Trên tạp chí GQ số tháng 9, Dele Alli không ngại ngần chia sẻ về quá khứ khó khăn, lớn lên tại thị trấn Buckinghamsire nghèo khổ và phức tạp cùng bước ngoặt quan trọng với trái bóng tròn để có ngày vinh quang như hôm nay.
"Khi còn trẻ, tôi vài lần gây rắc rối, tôi giao du với nhóm người xấu. Với những cậu nhóc lớn tuổi hơn, tôi cố gắng làm theo những gì họ bảo, chúng tôi không ở trong một khu vực lành mạnh. Bóng đá mang tới cho tôi cơ hội thực sự, đặt toàn bộ sức lực vào đó thay vì lang thang ngoài phố tới 2h sáng ở tuổi 12", Dele Alli trải lòng.
Dele xuất thân trong một gia đình phức tạp khi mẹ nghiện ngập, có 4 đứa con với 4 người đàn ông khác nhau, sau đó bố mẹ ly dị khi cậu mới ba tuổi. Ban đầu, Dele Alli sống ở Milton Keynes cùng mẹ, sau đó chuyển tới Lagos, Nigeria năm 8 tuổi để ở cùng bố. Ở Lagos, ngôi sao người Anh là hoàng tử của bộ tộc Yoruba, theo học trường quốc tế có mức học phí 20.000 bảng mỗi năm trước khi theo bố tới Houston, Texas.
11 tuổi, Dele Alli trở lại Milton Keynes theo đuổi nghiệp bóng đá và hai năm sau bắt đầu tập luyện với Milton Keynes Dons. Thời gian này, sao trẻ Spurs sống cùng gia đình một người bạn và được họ đối đãi tử tế nên cậu xem họ như gia đình thân thuộc. Năm 16 tuổi, khi Dele Alli ký hợp đồng với CLB, tiền đề cho sự nghiệp chói sáng hiện tại nhưng mối quan hệ với bố mẹ đẻ cứ xa cách dần.
Chuyển từ MK Dons tới Tottenham với 5 triệu bảng, Dele Alli nhanh chóng khẳng định tài năng khi có 32 bàn thắng trong hai mùa giải đầu tiên. Hiện tại, chàng tiền vệ 21 tuổi được coi là ngôi sao sáng giá của bóng đá Anh, được định giá 136,1 triệu bảng. Ngôi sao người Anh hiện là cầu thủ quan trọng với cả HLV Pochettino của Spurs và Gareth Southgate của Tam Sư.