Trận bán kết lượt đi giữa tuyển Việt Nam và Thái Lan diễn ra lúc 19h30 ngày 23/12 trên SVĐ Quốc gia Singapore. Trận lượt về diễn ra sau đó ba ngày.
Đình Trọng dính chấn thương cơ đùi trong buổi tập của tuyển Việt Nam trước trận gặp Campuchia. Theo đội ngũ y tế của đội tuyển, trung vệ CLB Hà Nội không thể tham dự trận bán kết lượt đi AFF Cup 2020 gặp Thái Lan vào ngày 23/12. Không những vậy, Đình Trọng có nguy cơ nghỉ hết giải.
Hiện tại, tuyển Việt Nam gấp rút hoàn thiện những khâu cuối cùng chuẩn bị cho cuộc đối đầu với Thái Lan. Sáng 21/12, toàn đội dành thời gian xem băng hình, phân tích điểm mạnh, yếu của đối thủ để đưa ra phương án đối phó. Buổi chiều, HLV Park Hang-seo cho các học trò tập phục hồi thể lực và rèn các nội dung kỹ chiến thuật.
HLV Park cũng lưu ý các cầu thủ một số điểm chính trong điều lệ giải nhằm giúp họ có sự chủ động khi nhập cuộc và điều tiết trận đấu. Theo quy định, các thẻ vàng đơn sẽ được xóa bỏ sau khi kết thúc vòng bảng. Do vậy ngoại trừ Đình Trọng, tuyển Việt Nam bảo toàn lực lượng. Quế Ngọc Hải, Thànhh Chung, Bùi Tiến Dũng (bị thẻ vàng ở vòng bảng) không phải lo bị treo giò ở trận bán kết lượt về nếu nhận thêm thẻ vàng ở trận lượt đi.
Tại vòng bán kết và chung kết AFF Cup 2020, luật bàn thắng sân khách sẽ không được áp dụng. Trong trận lượt về, nếu không phân định thắng bại sau 90 phút, hai đội sẽ thi đấu thêm hai hiệp phụ, mỗi hiệp 15 phút. Nếu vẫn không phân định thắng thua, hai đội thi đấu luân lưu.