Trong những lần xuất hiện trước công chúng vào thời điểm đính hôn với Thái tử Charles năm 1980, Diana có vẻ nhút nhát, ngượng ngùng, và bộ phim tài liệu The Diana Story của Amazon Prime gần đây đã cho lời lý giải. Nội dung phim cho biết cố công nương thực sự đã nhắm đến việc làm dâu hoàng gia từ lâu.
Cựu quản gia của gia đình Spencer, Betty Andrew, tiết lộ: "Chúng tôi nghĩ cô ấy sẽ cưới Hoàng tử Andrew". Betty và những người đồng nghiệp cho rằng em trai của Charles dễ chiếm được lòng Diana hơn vì độ tuổi gần nhau.
Thời điểm đó, Hoàng tử Andrew nổi tiếng với vẻ ngoài đẹp trai và trẻ trung, đặc điểm mà Charles phải ghen tị. Theo Betty, Diana thường không bao giờ nói rõ những gì muốn làm. Năm 1980, khi chị gái của Diana lấy chồng, cô gái trẻ khi ấy tuyên bố "đám cưới của em sẽ ở Tu viện Westminster".
Diana cuối cùng lấy Charles, thay vì Andrew. Lễ cưới của Diana và Charles diễn ra tại Nhà thờ St. Paul tháng 7/1981 khi cố công nương mới 20 tuổi, còn Thái tử đã 32 tuổi.
Diana lần đầu gặp Thái tử Charles năm 16 tuổi. Lúc này Thái tử Charles đang hẹn hò với chị gái của Diana, Sarah Spencer.
Dian từng là trợ lý của trường mẫu giáo ở Pimlico và bảo mẫu cho một bé trai trong gia đình người Mỹ trước khi đính hôn. Ngoài ra, Betty cũng tiết lộ ước mơ của Diana là trở thành diễn viên múa ballet. Mẹ của Hoàng tử William và Hoàng tử Harry là cô dâu hoàng gia đầu tiên có việc làm trước khi kết hôn.