Vợ trẻ của Sheringham tươi cười khoe bụng bầu tròn vo trên thảm đỏ lễ trao giải Phim quốc gia ở London, tối 28/3. The Sun cho biết, Kristina Andriotis đang mang bầu em bé thứ hai khi con trai đầu lòng, bé George, hơn 5 tuổi. Bụng bầu vượt mặt của bà xã Sheringham cho thấy cô cũng sắp tới ngày lâm bồn.
Cựu tiền đạo tuyển Anh còn có một cậu con trai, Charlie, kém Kristina Andriotis hai tuổi. Năm 1992, Sheringham và mẹ Charlie, Denise Sims, chia tay sau nhiều năm gắn bó. 15 năm sau, cựu sao 51 tuổi mới gặp Kristina và nảy sinh tình cảm. Hai người dọn về sống chung năm 2012 và tổ chức hôn lễ ngọt ngào tại một sân golf ở Bồ Đào Nha tháng 6/2016. Vợ trẻ Sheringham sinh ra ở Nottingham, từng là một nhân viên truyền thông.
Tổ ấm của vợ chồng Sheringham được đặt tên là Nou Camp, theo tên SVĐ của Barca nơi anh ghi bàn trong trận chung kết Champions League giúp MU có cuộc lội ngược dòng thần kỳ trước Bayern Munich năm 1999. Đề cập tới khoảng cách 20 tuổi giữa hai vợ chồng, Sheringham từng treo tấm bảng hài hước: "Một anh gà trống già và một cô gà mái trẻ sống ở đây".
Trước khi gặp gỡ vợ hiện tại, danh thủ một thời của MU được biết đến với cuộc sống tình ái phóng túng. Danh sách người tình cũ của cựu chân sút người Anh có cả siêu mẫu ngực bự Katie Price và cựu hoa hậu Anh Danielle Lloyd. Sheringham có 51 lần khoác áo tuyển Anh từ 1993 đến 2002. Năm 2015, anh giải nghệ ở tuổi 49 sau khi đăng ký thi đấu trong thời gian dẫn dắt CLB Stevenage. Hiện tại, anh là bình luận viên của kênh Sky Sports.