Theo ODD, 6 tháng sau khi kết thúc án 20 năm tại một trại giam ở bang New Jersey vì tội giết người, Gallagher liền bắt tàu tới thành phố Milwaukee, bang Wisconsin, và đi thẳng đến một chi nhánh ngân hàng của Chase Bank với ý định cướp tiền. Tuy nhiên, thay vì vơ vét được càng nhiều tiền càng tốt và cố gắng trốn thoát, Gallagher chỉ yêu cầu một tờ 100 USD rồi chờ cảnh sát tới bắt.
Mục đích thật sự của cựu tù nhân 68 tuổi này không phải ôm tiền bỏ trốn mà là để bị đưa trở lại nhà tù. Sau khi mãn hạn tù, Gallagher suốt ngày say khướt ở quán bar vì không thể thích nghi với cuộc sống bên ngoài. Nhớ lời một tù nhân nói rằng các nhà tù ở Wisconsin tốt nhất Mỹ, Gallagher đã quyết định tới đây và phạm pháp để có thể quay lại cuộc sống sau song sắt.
"48 năm trước, tôi ngồi với một tội phạm 72 tuổi và ông ta đã ở tất cả nhà tù trong nước. Ông ta cũng bị giam hai lần ở Wisconsin và nói rằng ở đó đồ ăn ngon nhất", Gallegher khai trước tòa trong phiên điều trần gần đây.
Ngoài ra, Gallagher muốn bị cầm tù ở Wisconsin còn vì ở trại giam này, các tù nhân được chăm sóc sức khỏe chu đáo. Gallagher cũng không muốn sống bên ngoài vì không muốn trở thành gánh nặng cho con cái.
Nghe vụ án kỳ lạ của Gallagher, thẩm phán David Hansher lẫn trợ lý luật sư James Griffin đều choáng váng. Gallagher tự đòi mức án 10 năm tù nhưng thẩm phán Hansher quyết định chưa tuyên án. Thay vào đó, ông yêu cầu điều tra thêm và lên lịch cho phiên tòa tiếp theo vào 13/2.
Luật sư của Gallagher, Charles Roozen, cũng rơi vào tình thế oái oăm khi nghe thân chủ xin được lĩnh án cả một thập kỷ.
"Đây là chuyện ngược đời nhất mà tôi từng tham gia bào chữa. Vụ án này làm tôi nhớ đến một câu chuyện khác được nghe vài năm trước về một người đàn ông cướp ngân hàng. Ông này cũng chỉ chờ cảnh sát đến bắt để vào tù và thoát khỏi người vợ hay cằn nhằn, ca thán", luật sư Roozen cho biết.