Son Masayoshi sinh ra và lớn lên tại Tosu trong một gia đình nghèo Hàn Quốc di cư bất hợp pháp đến Nhật Bản. Ông có một tuổi thơ khó khăn và cơ cực, thường xuyên phải phụ giúp các công việc chăn nuôi của gia đình.
Đến năm 16 tuổi, ông và gia đình qua California định cư. Sau đó, ông theo học tại Đại học California chuyên ngành Khoa học máy tính. Ngay từ khi còn ngồi trên ghế giảng đường, ông đã bắt đầu kinh doanh bằng các máy trò chơi điện tử cũ từ Nhật Bản và thu được đến 1,5 triệu USD.
Năm 1981, Son Masayoshi về Nhật Bản và thành lập Công ty chuyên phân phối các sản phẩm phần mềm SoftBank. Nắm được cơn sốt tiêu dùng máy tính tại Nhật Bản, SoftBank nhanh chóng trở thành nhà phân phối phần mềm và máy tính cá nhân lớn nhất Nhật Bản. Đến năm tháng 7/1994, SoftBank chính thức niêm yết cổ phiếu trên sàn chứng khoán và được định giá đến 3 tỷ USD.
Ông cũng là người ưa thích đầu tư mạo hiểm, Son Masayoshi từng thực hiện nhiều thương vụ đầu tư nổi tiếng như mua lại 40% cổ phần Yahoo vào năm 1995 hay đầu tư 20 triệu USD cho Alibaba của Jack Ma.
Đầu những năm 2000, Son Masayoshi đứng trên bờ vực phá sản khi bị mất đến 70 tỷ USD vì sự kiện bong bóng Dot-com. Tuy nhiên, sau đó ông đã lấy lại vị thế của mình khi cổ phiếu lên giá trở lại. Ông tiếp tục tham gia vào lĩnh vực viễn thông, Internet và đưa SoftBank trở thành 1 trong những công ty viễn thông lớn nhất Nhật Bản.
