Chi tiết về mối quan hệ trên mức tình bạn của Công nương Diana với nam ca sĩ George Michael được hé lộ trong cuốn tiểu sử sắp phát hành mang tên George Michael, Freedom, The Ultimate Tribute 1963-2016. Tác giả của cuốn sách là nhà tiểu sử kiêm nhà sản xuất các chương trình âm nhạc David Nolan.
David Nolan cho hay, công nương và ca sĩ nhóm nhạc Wham! trở thành đôi bạn thân thiết sau khi gặp gỡ tại đêm nhạc World AIDS Day ở sân vận động Wembley, London năm 1989. Hai người thường xuyên gọi điện lúc đêm khuya và có những buổi gặp gỡ riêng tư.
George Michael tiết lộ trong một cuộc trò chuyện rằng tình cảm giữa hai người có "chút gì đó mơ hồ", trên mức tình bạn. "Cô ấy giống như nhiều phụ nữ bị cuốn hút bởi tôi. Họ cảm thấy có gì đó an tâm và tin tưởng. Những điều đã diễn ra khiến tôi có thể thấy rõ ràng rằng cô ấy đã xao xuyến vì tôi. Điều ấy không có gì phải nghi ngờ", cuốn sách trích lại lời tâm sự của George trong cuộc phỏng vấn năm 2009.
Giọng ca Careless Whisper thú thật rằng, anh thường e ngại khi nhận được cuộc gọi của Công nương Diana vì lo sẽ bị nghe trộm. Tuy nhiên vào năm 1996, dưới ảnh hưởng của một chút cần sa, George đã chủ động gọi cho công nương để chúc mừng sinh nhật. Đêm hôm đó, Diana đã kể cho nam ca sĩ về cuộc hôn nhân thiếu thốn tình yêu của cô với Thái tử Charles và ý muốn rời bỏ Hoàng gia.
George Michael và công nương sau đó vẫn dừng lại ở mối quan hệ bạn bè thân thiết. Cuốn tiểu sử viết rằng, trong cuộc phỏng vấn sau này với phóng viên tờ Huffington Post, Michael được hỏi liệu anh có từng nghĩ đến việc ngủ với công nương hay không. Nam ca sĩ liền đáp: "Tôi biết điều đó có thể gây nên tai họa!".
Cuối năm 2017, một người bạn thân của George Michael là Andros Georgiou cũng tiết lộ trên tờ The Sun rằng, Công nương Diana dường như đã si mê nam ca sĩ nhạc pop. Andos kể: "Cô ấy đã mời George tới Cung điện Kensington. Anh ấy nói công nương đã nắm tay anh và ôm chặt khi nói lời tạm biệt. George bảo với tôi: Thực sự không có gì xảy ra, nhưng nếu tôi không phải là người đồng giới, mọi thứ đã có thể... Thay vào đó, họ đã trở thành bạn bè thân thiết. Trong các cuộc gặp gỡ, cô ấy thường tâm sự với George về cuộc hôn nhân không hạnh phúc với Thái tử Charles".
Andros còn chia sẻ băng ghi âm cuộc điện thoại George gọi chúc mừng sinh nhật công nương vào năm 1996, một năm trước khi cô thiệt mạng ở Paris vì tai nạn xe hơi.
Khi Diana qua đời, George Michael đã vô cùng bàng hoàng, đau khổ. Nam ca sĩ tham dự lễ tang công nương và đã sáng tác ca khúc You Have Been Loved để tưởng nhớ người bạn đặc biệt của mình. Cũng năm đó, George chịu đựng thêm nỗi đau mẹ qua đời. Anh còn gặp sóng gió khi công khai mối tình đồng giới với doanh nhân Kenny Goss.
19 năm sau, ngày 25/12/2016, George Michael lặng lẽ ra đi tại nhà riêng bên dòng sông Thames vì cơn đau tim. Những năm tháng cuối đời, ngôi sao nhạc pop có mối tình đồng giới sâu sắc với nhiếp ảnh gia Fadi Fawaz.