Chiều 30/10, đại diện của Tiểu Vy chia sẻ trên trang cá nhân bức ảnh cô cùng Hoa hậu Việt Nam 2018 và thiếu gia Thế Anh cùng đi ăn uống tại Hà Nội. Kèm theo đó là chú thích: "Chắc mai mốt chị đi đâu cùng cô Trần Tiểu Vy cũng phải post hình để khỏi phiền mọi người suy nghĩ nè? Hôm qua mấy chị em đi ăn sáng và họp trao đổi công việc ở Hà Nội mà mọi người xôn xao quá à. Cảm ơn em Nguyễn Thế Anh luôn tiếp đón nhiệt tình và mời tụi chị ăn món bún ngan ngon tuyệt hen". Chia sẻ này ngầm bác tin đồn Tiểu Vy đang hẹn hò cùng bạn trai thiếu gia.
Trước đó, mạng xã hội rộ tin đồn Hoa hậu đang hẹn hò thiếu gia Thế Anh. Thông tin bắt nguồn từ chuyện Tiểu Vy đăng tải hình ảnh cô đi ăn tại một nhà hàng ở Hà Nội. Thế Anh cũng chia sẻ hình ảnh tương tự ở cùng địa điểm và bức ảnh chụp sau lưng của một cô gái có ngoại hình giống Tiểu Vy.
Thế Anh là bạn thân của Á hậu Tú Anh và từng dính tin đồn hẹn hò với Á hậu Huyền My. Anh sinh năm 1990, là con trai duy nhất của doanh nhân Đặng Thanh Hằng – một trong những nữ đại gia nổi tiếng trong lĩnh vực làm đẹp ở Việt Nam.
Tiểu Vy đăng quang Hoa hậu Việt Nam 2018 khi mới 18 tuổi. Sau một năm giữ ngôi vị hoa hậu, Tiểu Vy được nhận xét ngày càng xinh đẹp sắc sảo. Cô cũng trưởng thành và ứng xử thông minh trước truyền thông.