Xuất thân là một nghệ sĩ cải lương rồi rẽ ngang sang diễn hài, bản thân Trà My cũng không thể lý giải được tại sao các đạo diễn thường giao cho cô thể hiện những nhân vật đanh đá, "mồm năm miệng mười" bởi ở phía sau ống kia, cuộc sống riêng tư của cô gặp khá nhiều biến cố, thậm chí có lúc cô từng muốn thu mình trong vỏ ốc sau khi chồng cô, nhạc sĩ Trọng Bính qua đời.
Chuyện tình của nghệ sĩ hài Trà My và ông xã nảy nở khi cả hai cùng công tác tại Đoàn cải lương Thái Bình. Sau 4 năm tìm hiểu, cả hai quyết định về chung một nhà, cùng nhau xây dựng tổ ấm và "mơ về những đứa trẻ". Tuy vậy, phải 15 năm sau ngày cưới, trải qua nhiều đợt điều trị, Trà My mới sinh con trai đầu lòng và đặt tên con là Trọng Phúc như một cách để cảm tạ cuộc đời. Đó là những tháng ngày hạnh phúc nhất nhưng ngắn ngủi đối với nữ nghệ sĩ đa tài này. Con trai bước vào lớp Một, chồng của cô phát hiện bị ung thư và năm 2012, anh qua đời tại bệnh viện Bạch Mai.
Hiện tại, Trà My sống cùng con trai tại ngôi nhà mà vợ chồng cô đã cùng nhau góp sức làm nên trước khi ông xã ra đi. Ban ngày, cô đi diễn, khóc, cười cùng các vai diễn, nhưng khi ở một mình, cô vẫn nhói lòng nhớ về người chồng quá cố.